Obsah
- Molekulárna štruktúra
- Tvorba solí
- Výroba esterov
- Výroba halogenidu kyseliny
- sulfonation
- nitričná
- Halogenácia
Kyselina benzoová je pevná biela, kryštalická látka, ktorá je chemicky klasifikovaná ako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulárny vzorec môže byť zapísaný ako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti sú založené na skutočnosti, že každá molekula pozostáva z karboxylovej skupiny pripojenej k aromatickému kruhu. Karboxylová skupina sa môže podrobiť reakciám za vzniku produktov, ako sú soli, estery a halogenidy kyselín. Aromatický kruh sa môže podrobiť reakciám, ako je sulfonácia, nitrácia a halogenácia.
Molekulárna štruktúra
Medzi karboxylovými kyselinami má kyselina benzoová najjednoduchšiu molekulovú štruktúru, v ktorej je jediná karboxylová skupina (COOH) priamo pripojená na atóm uhlíka benzénového kruhu. Molekula benzénu (molekulového vzorca C6H6) je tvorená aromatickým kruhom so šiestimi atómami uhlíka, ku ktorému je pripojený atóm vodíka. V molekule kyseliny benzoovej nahradzuje skupina COOH jeden z kruhových vodíkov. Na označenie tejto štruktúry sa molekulový vzorec kyseliny benzoovej (C7H6O2) všeobecne uvádza ako C6H5COOH.
Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej sú založené na jej molekulárnej štruktúre. Reakcie kyseliny benzoovej môžu zahŕňať najmä modifikácie karboxylovej skupiny alebo aromatického kruhu.
Tvorba solí
Kyslá skupina kyseliny benzoovej je karboxylová skupina a reaguje s bázou za vzniku soli. Napríklad reaguje s hydroxidom sodným (NaOH) za vzniku benzoátu sodného, iónovej zlúčeniny (C6H5COO-Na +). Ako konzervačné látky sa používajú kyselina benzoová aj benzoát sodný.
Výroba esterov
Kyselina benzoová reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad s etylalkoholom (C2H5OH) tvorí kyselina benzoová etylbenzoát, ester (C6HsCO-O-C2H5). Niektoré estery kyseliny benzoovej sú plastifikátory.
Výroba halogenidu kyseliny
S chloridom fosforečným (PCI5) alebo tionylchloridom (SOCl2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), ktorý je klasifikovaný ako halogenid kyseliny (alebo acyl). Benzoylchlorid je vysoko reaktívny a používa sa na vytvorenie ďalších produktov. Napríklad reaguje s amoniakom (NH3) alebo amínom (ako je metylamín, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).
sulfonation
Reakcia kyseliny benzoovej s dymivou kyselinou sírovou (H2S04) vedie k sulfonácii aromatického kruhu, v ktorom funkčná skupina SO3H nahrádza atóm vodíka v benzénovom kruhu. Produkt je prevažne meta-sulfobenzoová kyselina (SO3H-C6H4-COOH). Predpona "meta" znamená, že funkčná skupina je pripojená k tretiemu uhlíku vzhľadom k bodu pripojenia karboxylovej skupiny.
nitričná
Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora, čo vedie k nitrácii kruhu. Východiskovým produktom je predovšetkým kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), v ktorej je funkčná skupina N02 pripojená k kruhu v meta polohe vzhľadom na karboxylovú skupinu.
Halogenácia
V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý (FeCl3), reaguje kyselina benzoová s halogénom, ako je chlór (Cl2), za vzniku halogenovanej molekuly, ako je napríklad kyselina meta-chlórbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto prípade je atóm chlóru naviazaný na kruh v polohe meta k karboxylovej skupine.